Samo miasto zachwyca ozdobną architekturą okresu odrodzenia, działalnością kulturalną i jest jednym z najstarszych miast w kraju. Liczebność mieszkańców to około 96.000, co czyni go 12. pod względem liczby mieszkańców miastem w kraju. Haskovo zawiera cenne dziedzictwo kulturowe. Każdego roku odbywa się tu wiele imprez kulturalnych, w tym Mistrzostwa Tańców Sportowych, Festiwal Folklorystyczny oraz wiele innych.
Siedem tysięcy lat temu powstała tu prehistoryczna osada. Archeolodzy znaleźli dowody na funkcjonowanie tu takich starożytnych kultur jak tracka, grecka czy rzymska. Podczas trwania Pierwszego Państwa Bułgarskiego w IX wieku została tu zbudowana twierdza przekształcając miasto w jedną z największych osad obronnych kraju. To tutaj wzniesiono jeden z pierwszych meczetów na Bałkanach, który zaostał zbudowany w 1395, znany jako Eski Cami lub stary meczet- stoi do dzisiaj i rozpoznawalny jest ze względu na przechylony minaret.
Nie do końca wiadomo skąd pochodzi nazwa Haskovo. Wiele osób uważa, że wywodzi się od tureckiego słowa “has”, czyli czyste i „koy”, czyli wioska. Po zakończeniu panowania tureckiego dodano do nazwy miasta słowiańską końcówkę “ovo”.
Miasto rozkwitło około XIX wieku, kiedy to osiedliło się tu wielu Bułgarów, a Haskovo stało się dobrze prosperującym centrum handlowym, gdzie swoje towary (bawełna, materiały jedwabne i dywany) sprzedawali kupcy ze Stambułu, Edirne i Enos. W 1878 rozpoczęto tu na wielką skalę uprawę tytoniu.
Haskovo oferuje turystom wiele barów i restauracji, które serwują tradycyjne dania kuchni bułgarskiej, a sporo z nich znajduje się w okolicach placu Svobody, w centrum miasta. Niektóre z najbardziej znanych to czterogwiazdkowa Restauracja Aida, Gourkova Kushta, Divo Kozle w Parku Kenana i Tawerna Bolyarka.
Na specjalną wzmiankę zasługuje restauracja Haskovo. Zapewnienia swoim gościom dobre jedzenie wykonane z wysokiej jakości świeżych produktów sezonowych i z pasją do tworzenia najlepszych współczesnych, bułgarskich potraw z europejskimi wpływami.
Haskovo posiada także rozbudowaną infrastrukturę noclegową. W centrum, blisko głównych budynków administracyjnych znajduje się Hotel Haskovo oferujący swoim Gościom szereg udogodnień, takich jak fryzjer na miejscu czy luksusowa restauracja. Również pośród ofert proponujących apartamenty na wynajem w Bułgarii można znaleźć ciekawe noclegi, aczkolwiek nie są one bardzo popularne wśród polskich turystów.
Hotel Rodopi, także położony w centrum, oferuje swoim gościom komfort oraz przytulność w bardzo atrakcyjnej cenie. Jest tu 10 pokoi jednoosobowych, 22 pokoje dwuosobowe i 7 apartamentów, jak również sala konferencyjna i elegancka restauracja. Hotel Diamond Plaza zlokalizowany w pobliżu kulturowych, historycznych, gospodarczych i bankowych instytucji posiada nowoczesny ośrodek sportowy, na który składa się siłownia, sauna fińska i solarium.