Niewielki Trynidad jest jednym z najciekawszych, spośród wszystkich miasteczek kolonialnych obu Ameryk. Pomimo stosunkowo niewielkich rozmiarów w mieście możemy zapoznać się z najwspanialszymi atrakcjami Kuby. W ciągu kilku godzin można zwiedzić całą kolonialną strefę Trynidadu: pochodzące z XVIII i XIX w. domy o pastelowych kolorach, pałace i place. Jednak niepowtarzalna atmosfera miasta, pełna spokoju, sprawia, że wielu turystów decyduje się poświęcić miastu więcej niż tylko jeden dzień. Zatrzymane w czasie, bardzo często gustownie niechlujne uliczki zapełnia więcej pojazdów konnych niż mechanicznych oraz starszych osób obserwujących przechodniów obojętnym wzrokiem.
Pierwotne miasto o dźwięcznej nazwie Villa de la Santisima, powstało w 1514 r. w miejscu osady ludu Taino i początkowo sprawowało funkcję jednej z siedmiu oryginalnych willi Diego Velazqueza. Przemysł trzciny cukrowej, skoncentrowany w historycznym regionie Valle de los Ingenios, doprowadził do szybkiego wzrostu gospodarczego miasta. W połowie XVII w. miasto było wypełnione bogatymi baronami cukru, którzy wzbogacając się dzięki ciężkiej pracy tysięcy importowanych z Afryki niewolników, budowali wspaniałe osiedla w dolinie i pełne przepychu dwory w centrum miasta. Jednak złota era Trynidadu nie trwała długo. Narastające bunty niewolników na plantacjach, intensywna konkurencja z Europy oraz walka o niepodległość Karaibów odbiły piętno na Kubańskim przemyśle cukru, którego niskie ceny doprowadziły do upadku ekonomii Trynidadu w 1860 r. Głównie dzięki temu wydarzeniu Trynidad uniknęło przyszłego rozwoju ekonomicznego i urbanizacji i zachowało niepowtarzalny kolonialny charakter. Już w latach 50′, przed rewolucją kapitalistyczną Kuby, piękno i wartość historyczna miasta skłoniły rząd do wprowadzenia zakazu przyszłej modernizacji Trynidadu, którego kolonialne centrum zostało wpisane na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO w 1988 r.